Dave Mason nació el 10 de mayo de 1946 en Worcester, Inglaterra. Fue un músico profesional en su adolescencia y, como miembro del grupo instrumental Jaguars, hizo su debut discográfico en un sencillo lanzado localmente, “Opus to Spring”, en 1963. Fue con los Jaguars que conoció por primera vez al baterista Jim Capaldi, y los dos se convirtieron en miembros de los Hellions, que tocaron en el Reino Unido y en Hamburgo, Alemania Occidental, además de grabar algunos sencillos en 1964 y 1965. Mason dejó los Hellions en la primavera de 1965 para estudiar música formalmente, mientras también sentado ocasionalmente con otra banda con Capaldi, Deep Feeling. A principios de 1966, tomó un trabajo como road manager para Spencer Davis Group, donde conoció a Steve Winwood; varios informes sugieren que también tocó con la banda en el escenario y pudo haber cantado coros en el éxito “Somebody Help Me”.
En marzo de 1967, Winwood dejó Spencer Davis Group y formó Traffic con Mason, Capaldi y el flautista Chris Wood. El primer sencillo del grupo fue la composición de Winwood/Capaldi “Paper Sun”, seguida en agosto de 1967 por “Hole in My Shoe” de Mason, que alcanzó el número dos en el Reino Unido. Mason también participó en el álbum debut de Traffic, Mr. Fantasy, pero como estaba siendo lanzado en diciembre de 1967 dejó la banda. Grabó un sencillo en solitario, “Little Woman”, a principios de 1968 y luego se reincorporó a Traffic. “Feelin’ Alright?”, una canción que expresa su ambivalencia sobre su asociación con el grupo, fue lanzada como primer sencillo del segundo álbum, Traffic, en octubre de 1968; aunque el sencillo no llegó a las listas, “Feelin ‘Alright?” se convertiría en la canción insignia de Mason, particularmente después de que Joe Cocker la versionara en 1969. Dave Mason dejó Traffic nuevamente y se disolvió poco después en el otoño de 1968, cuando Winwood se unió a Blind Faith. Mason, Capaldi y Wood se unieron a Mick Weaver en Wooden Frog por un corto periodo.
Usando su banda de gira, que incluía al teclista Mike Finnigan y al guitarrista Jim Krueger, Dave Mason entregó una sólida colección de pop/rock en su segundo álbum homónimo de Columbia. “Show Me Some Affection” fue una de esas canciones que debería haber sido un sencillo de éxito, Mason volvió a editar una versión más completa de “Every Woman”, originalmente escuchada en It’s Like You Never Left, y el álbum también incluía la versión de Mason de Bob Dylan. All Along the Watchtower”, en un arreglo inspirado en el de Jimi Hendrix, en el que Mason había tocado seis años antes.


