Cyndi Lauper comenzó su carrera como una rebelde juguetona y maduró hasta convertirse en una de las artistas más respetadas de la música estadounidense. Lauper saltó a la fama en 1983 con el lanzamiento de She’s So Unusual, un álbum que proporcionó un escaparate ideal para su voz fuerte pero juvenil y su personalidad de genio de las tiendas de segunda mano. El álbum la convirtió en una estrella de la noche a la mañana y en la querida de MTV, generando dos sencillos de gran éxito (“Girls Just Want to Have Fun” y “Time After Time”) y convirtiéndola brevemente en un símbolo del empoderamiento femenino moderno a la par de Madonna. Si bien Lauper no era realmente una artista de la nueva ola, su cabello multicolor, su sentido de la moda ecléctico y la inclusión implícita de su filosofía musical, que abarcaba elementos del pop, el reggae, el funk y la música dance, simbolizaban una actitud de pensamiento libre. que despejó un camino entre el underground y el mainstream.
Con el éxito comercial en su haber, Lauper era una estrella oficial, pero descubrió que mantener su popularidad no era fácil. Durante 1985 trabajó en su siguiente álbum; su único lanzamiento del año fue “The Goonies ‘R’ Good Enough”, el tema principal de la película de aventuras para niños The Goonies. Su segundo álbum, True Colors, apareció en el otoño de 1986 y, aunque tuvo éxito (la canción que da título al título llegó al número uno, mientras que el álbum alcanzó el número cuatro y se convirtió en platino), su sonido contemporáneo adulto más suave iba en contra de la expectativas de algunos fans.