Nacido en Texas, Orbison comenzó a cantar en una banda de rockabilly y country-western cuando era adolescente. Fue firmado por Sam Phillips de Sun Records en 1956, pero disfrutó de su mayor éxito con Monument Records. De 1960 a 1966, 22 de los sencillos de Orbison alcanzaron el Billboard Top 40. Escribió o coescribió casi todos sus propios éxitos Top 10, incluidos “Only the Lonely” (1960), “Running Scared” (1961), “Crying” (1961), “In Dreams” (1963), and “Oh, Pretty Woman” (1964).
Después de mediados de la década de 1960, Orbison sufrió una serie de tragedias personales y su carrera se tambaleó. Experimentó un resurgimiento en popularidad en la década de 1980 tras el éxito de varias versiones de sus canciones. En 1988, cofundó Travelling Wilburys (un supergrupo de rock) con George Harrison, Bob Dylan, Tom Petty y Jeff Lynne. Orbison murió de un ataque al corazón en diciembre de 1988 a los 52 años. Un mes después, su canción “You Got It” (1989) fue lanzada como single en solitario, convirtiéndose en su primer éxito en alcanzar el Top 10 de Estados Unidos y Reino Unido en casi 25 años.
Los honores de Orbison incluyen la incorporación al Salón de la Fama del Rock and Roll y al Salón de la Fama de los Compositores de Nashville en 1987, el Salón de la Fama de los Compositores en 1989 y el Museo y Salón de la Fama de los Músicos en 2014. Recibió un Grammy Lifetime Achievement Award y otros cinco Premios Grammy. Rolling Stone lo colocó en el número 37 en su lista de los “Mejores artistas de todos los tiempos” y en el número 13 en su lista de los “100 mejores cantantes de todos los tiempos”. En 2002, la revista Billboard lo incluyó en el puesto 74 en su lista de los 600 artistas principales.