Miles afirmó haber querido acercarse a la música africana y gospel, además del blues, pero admitió haber fracasado en su intento. No obstante, creó su obra maestra más indiscutible, que contiene dos de los estándares más populares del jazz moderno: «So What» y «All Blues». En «Flamenco Sketches», Miles se lanzó a explorar los reinos armónicos de la música modal, que radicalizaría diez años después. También tomó prestado de Bill Evans, el principal creador de este álbum, el tipo de Blues que se refleja en «Blue In Green». Por última vez, Miles volvió a llamar al pianista que acababa de dejar su quinteto, y fueron las concepciones armónicas de Evans, inspiradas en la música europea de principios del siglo XX, las que dominaron Kind Of Blue. Wynton Kelly, el nuevo pianista del grupo, solo apareció una vez, en «Freddie Freeloader», y se sintió profundamente herido por esta afrenta: el toque definitivo de rojo brillante para realzar la profundidad del Blues.
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